در چخوف همه چیز،تا آستان پندار ،واقعی است. تولستوی که خود یکی از پیغمبران اولوالعزم ادبیات است درباره چخوف اینگونه می گوید.
داستان های چخوف سراسر سادگیست و البته پراز صمیمیت و این اصول نویسندگی اوست. وصف های دقیق،کوتاه،و طرح نکردن علت و ارائه برای حل مسئله شخصیت ها.
چخوف با این اصول از خواننده می خواهد خود نتایج خویش را از شالوده ی آنچه دیده است با آزادی کامل اخذ کند.
نظر او درباره نویسندگی روشن و البته خاص است :” به عقیده من کار نویسنده حل مسائلی چون خدا ، بدبینی و چیزهایی از این دست نیست؛کار او صرفا این است که ثبت کند چه کسی،در چه احوالی،درباره ی خدا یا بدبینی چهگفته یا اندیشیده است. هنرمند قرار نیست داور شخصیت های خود و گفته هاشان باشد؛تنها کار وی آن است که شاهدی بی طرف باشد.نتیجه گیری به عهده ی خوانندگان است.”
چخوف از سال 1880شروع به نوشتن برای مجلات ادبی و گاهی فکاهی کرد که این دوره از زندگیش آن نگاه تند و اعتراض آمیز و سیاست زده اش کاملا نمایان است. داستان های چخوف در این دوره مانند هزار رنگ یا عزاداری، دارای یک نگاه تلخ و تند است و دید چخوف را در آن زمان نشان می دهد البت در این دوران هم داستان هایی پیدا می شوند که به چخوفی که در آینده می آید نزدیک است و همانانند که سیر صعودی چخوف را نشان می دهند مانند داستان های شوخی کوچک و صد البته دشمنان.
دوره دوم نویسندگی چخوف از سال 1888 همراه با کناره گیری از نوشتن برای مجلات شروع می شود و در این زمان نسبت به دوره قبل کمتر ولی بهتر می نویسد و از این اینجا به بعد است که چخوف بروز پیدا می کند. مولفه ی تمامی داستان هایش در این دوره تضادی است میان زیبایی و زندگی و زشتی و مرگ، انزوا و تنهایی بشر و هیچ نویسنده ای تا کنون نتوانسته است در بروز انزوای بی گریز انسان و ناممکن بودن فهم یکدیگر با چخوف برابری کند. او ما را ناخودآگاه وادار به ساده تر بودن، صادق تر بودن و در نهایت خود بودن، می کند و این جنبه ای است زیبایی شناختی و نه اخلاقی.
و تمامی این مولفه ها در دوره سوم زندگی او یعنی از 1894 تا 10 سال بعد که با مرگش به پایان می رسد وجود دارد و پر رنگ تر و عنیق تر می شود. دراین دوره او درونی ترین و عمیق ترین داستان های خود را می آفریند. چخوف در این زمان دوباره بر می گردد به بچه بودن –من باب گفته نیچه- و زندگی کردن. در این دوره چخوف داستان هایی مانند بانو و سگ ملوسش، درباره عشق و مردی در جلد را می نویسد و نمایش نامه های بزرگ خود،مرغ دریایی ، باغ آلبالو ، سه خواهر و دایی وانیا را می نویسد. چخوف خیلی سوتفاهم دارد.حتی در زمان خودش نیز این سو تفاهم ها وجود داشته است به گونه ای که جلوی چشم او می ایستادند و می گفتند ژانر نمایش تو برای مثال تراژدی است و نه کمدی.نمایشنامه هایش انگار خیلی فضای ناتورالیسمی دارد در حالی که ظاهر امر این پراکندگی اش شبیه زندگی روزمره است ؛ نحوه حرف زدن و دیالوگ ها و ……
اما واقعیت این است که هر چه چخوف را بیشتر می فهمی ، می توان دید که خیلی تئاترال است و البته پر از قرارداد.
شکل و شمایل اش ذره ای ما را فریب می دهد و می اندازد درون بستر ناتورالیسم و وقتی هم که درون آن بیافتد طبیعی است که از کمدی فاصله بگیرد در حالی که کمدی است . البته کمدی تعریفی دارد. کمدی چخوف کمی سخت است؛تراژدی و کمیک همزمان با هم بالانس شده اند و خواننده یا بیننده دچار یک حس جدید بنام کمدی چخوفی می شود. کمدی چخوف تاریخ انقضا ندارد بر عکس اکثریت کمدی ها زیرا با تغییر ذائقه آدمی نسبت او با کمدی نیز تغییر می کنند اما در عین حال در 100 سالی که از نوشته شدن نمایشنامه های چخوف می گذرد هنوز کمدی های او دلنشین و تازه است.در نمایشنامه های او جنبش زیادی به چشم نمی خورد و اشخاص اکثرا تودار اند.و یکی از ویژگی های نمایشنامه هایش این است که در جایی از نمایشنامه آدم ها می نشیند،کنش تمام می شود و هیچ چیزی وجود ندارد و آدم ها شروع می کند به فلسفه بافی و همینطور صحبت می کنند.
نمایشنامه های چخوف بنیاد نمایشنامه نویسی مدرن است. چه از نظر فرم و چه درونمایه. درونمایه ای از سرنوشت انسان حقیر امروز،پدیده ی زندگی های بیهوده و به هدر رفته و انزوای اجتماعی و ناکامی.
در داستان کوتاه نیز او فرم ادبی تازه ای را بوجود می آورد که تاثیر شگرفی بر نویسندگان قرن بیستم دارد. داستان کوتاه خوب ازنظر چخوف داستانی است که خواننده را دچار بغض کند ،حال چه این بغض ناشی از غم باشد و چه تظاهر از شادی.
“برای پی بردن به جوهر درونی کار های او باید به ژرفای معنوی او راه یافت.بی گمان هر اثر هنری یک مضمون ژرف دارد.اما این نکته بیش از هر کسی درباره چخوف صدق می کند زیرا راه دیگری برای درک و دریافت وی وجود ندارد. باید در آثار او بود، یعنی زندگی کرد، وجود داشت و در راستای آن شریان معنوی و اصلی که در ژرفای درون آنها نهفته است پیش رفت”.